Знающие его близко люди отмечают его глубокую эрудицию в вопросах истории и литературы, однако плоды западно-европейской философии так и не проросли в его истинно восточной душе. На одной из последних пресс-конференций, рассказывая о своем товарище – президенте Казахстана Нурсултане Назарбаеве, Полежаев сказал, что «Восток мыслит категориями вечности». В этой фразе чувствовалась его родственная связь с восточным типом мышления, но и, как у многих русских, одновременно глубокий интерес к Западу.
Леонид Полежаев любит заигрывать с либеральными ценностями, но при этом никогда не отходит от основ восточного управления.
Апологет гегельяно-марксисткой диалектики (как и любой советский руководитель), Полежаев без сожаления отрекся от наследия великих немцев в эпоху развала Союза и подался в постмарксизм. Как и, скажем, малоизвестный немецкий философ и культуролог Эрнст Блох, Полежаев интуитивно (поскольку нет данных о том, что губернатор знаком с работами этого автора) пытался «обескоммуниздить» марксизм, очистить его от коммунистической утопии. Известная фраза главы региона «я вступил в КПСС, чтобы развалить ее изнутри» является своеобразной квинтэссенцией этого опыта. Однако чего не смог преодолеть Леонид Константинович – так это идеологических установок марксизма-ленинизма, которые слишком глубоко засели в его сознании.
Полежаев попытался прорастить их на другой почве – обратившись к традиции русской религиозной философии – но скорее не к ее философскому пласту в лице Ивана Ильина (которого очень любит цитировать, например, Владимир Путин), Николая Бердяева, Льва Шестова, отца Сергия Булгакова, Владимира Соловьева, Василия Розанова и других, а к литературному (Федор Достоевский, Лев Толстой), где мысль выражается не через философский концепт, а через сцену, монолог или диалог. Не через ­формулу, а через притчу. Не через, собственно, философию, как инструмент, а через литературу. «Слеза ребенка» Достоевского, по-видимому, объясняла Полежаеву больше, чем огромный том «Оправдания Добра» Владимира Соловьева. Именно здесь стоит искать истоки его категорического (морального) императива, который проявляется практически во всех его публичных (не аппаратных) речах последнего времени. Возможно, результатом пропускания через себя этого кантианского понятия является и глубокая религиозность, которая стала заметна в Полежаеве в последние десятилетия его жизни, но которая, по-видимому, понимается им как Бог-нравственность, а не как Бог-мистическое откровение. Любопытно, что несмотря на открытый характер православного христианства, на его соборность, Леонид Полежаев так и остается, по его собственному признанию, машиной, внутренностями которой мало кто интересуется, или, как бы сказал Иммануил Кант, «вещью в себе». Это понятие, кстати, омский губернатор нередко использует в своих выступлениях в метафорическом смысле.